对于本田圭佑来说，2014年的冬天绝对是一个特别的冬天，他从莫斯科中央陆军加盟了AC米兰，而随着阿莱格里的下课，日本球星在四场正式比赛中，经历了四名不同的主教练，这可以说是足坛一个另类的纪录了。
在冬季转会期开始之前，本田圭佑就与米兰达成了协议，他将以自由球员的身份，加盟红黑军团。去年12月11日，欧冠小组赛最后一轮比赛，莫斯科中央陆军对阵比尔森胜利，本田圭佑完成了代表俄罗斯球队的最后一场比赛。
在告别莫斯科中央陆军主教练斯卢茨基之后，本田圭佑在1月5日抵达米兰，正式与米兰签约。而在1月13日与萨索洛的意甲联赛中，本田圭佑替补出场完成米兰处子秀，但是米兰惨遭对手逆转，本田圭佑也未能拯救阿莱格里，赛后米兰主帅遭到解职。
1月16日的意大利杯比赛，塔索蒂担任临时教练指挥米兰比赛，本田圭佑获得首发出场机会并打入米兰处子球。而随着西多夫火线上任，本田圭佑也迎来了自己一个月内的第四名主教练，上周末意甲联赛，本田圭佑首次在意甲首发，帮助球队赢得胜利。
对于新主教练西多夫，本田圭佑表示：“我和西多夫可以很好的用英语交流，我们聊了他理想中的足球风格和他希望从我身上得到的东西，无论如何，我很自信。”
对于自己的发挥，本田圭佑表示：“我目前发挥了50%的水平，我们赢得了对阵维罗纳的比赛，但是我们需要更进一步，我们会遇到很多挑战，所以需要更努力的训练。我还需要继续提高自己的比赛质量，球队赢球我很高兴，但在控球上还存在问题，所以要继续改善，争取进更多的球。”